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Victor, si el nuevo software es específico para tu empresa, y si no sigue  
estándares, la destreza en el uso de otros programas no los va a ayudar en  
nada, cualquiera puede aprender MS Office usando la tecla F1, y las  
impresoras modernas hicieron el cambio de cartucho algo realmente intuitivo,  
además de ampliamente documentado en sus respectivos manuales. 
La forma más fiable que he logrado concebir para enseñar el manejo de un  
software específico a un grupo de usuarios poco avanzados, es el siguinente: 
  Selecciona a los más "diestros" en informática. Parece complicado, pero es  
extremadamente fácil, observa a cada uno mientras trabaja normalmente, sin  
comunicarles nada para evitar "nervios" (si están próximos mejor, aumenta la  
percepción del contraste de habilidades). Los más seguros de si, que usan  
teclas de método abreviado en el editor de texto, en windows mismo, los que  
no titubean antes de apretar una tecla, los que imprimen rápidamente,  
aquellos a quién los compañeros llaman ante alguna dificultad. 
  Enseñale a éstos TODOS los recursos del programa, no necesariamente a cada  
uno, puedes dividirlos por especialidades, pero es fundamental que el grupo  
sepa todas las funciones y procedimientos ante errores. 
  Realiza simulacros *completos*, en todas las pantallas, para que el máximo  
de dudas operacionales sea planteado (en algunos casos puede ser necesario  
hacer dúos de funcionarios experientes en un sector y funcionarios  
experientes en informática, esto ayuda a que se explore el sistema en  
profundidad). 
  Durante una semana, o más, incumbe a éstos de demostrar el sistema a todos  
los demás, como asesores, el "aprendiz" se sienta ante la máquina y realiza  
cada procedimiento bajo supervisión. 
  Es fundamental que todo se haga en la práctica, principalmente si hay  
personas mayores en el grupo, está comprobado que el adulto responde mejor  
al concocimiento práctico que al teórico, ya que normalmente el mismo tiende  
a "cuestionar" (o hasta discordar sin manifestarse) lo que escucha, en vez  
de escuchar y asimilar, y esa tendencia aumenta con la edad (es uno de los  
factores que hace que los niños tengan mejor capacidad para aprender). 
  Bien, espero haberte sido de utilidad, o al menos haberte aportado alguna  
idea. 
 Saludos